홈스의 철학은 사회 다윈주의와 실용주의의 영향을 받아 생전과 사후에 모두 비판을 받았다. 홈스는 1927 벅 대 벨 사건에서 주정부가 지적 장애인에 대한 강제 살균을 실시하는 것이 연방법을 위반하지 않는다고 판단했다. 그는 "3 대 치매로 충분하다" 고 주장했다. 이것은 홈스가' 법리학' 에서 사회 다윈주의를 실천하는 유명한 예이다. 홈스 개인이 인종과 빈곤에 대한 태도에 엘리트주의적인 혐의를 받고 있다는 점도 비판을 받았다. 그의 친한 친구인 루이스 브랜데스는 셜록 홈즈가 "대중을 해치는 악에 대해 아무것도 모른다" 고 논평했다.

홈스는 도덕론과' 자연권리론' 에 반대하고 도덕상대주의를 신봉하며 제 1 개정안의 표현의 자유, 특히 무러의 관점시장론을 강력하게 지지하게 했다. 그의 명언은 제 1 개정안은' 극장에 불이 났다고 거짓말하고 공황을 일으키는 사람' 을 보호하지 않을 것이다. 그는 또한' 명확하고 현실적인 위험' 의 기준을 만들어 정부의 언론 제한이 헌법에 부합하는지 확인했다. 이 기준은 19 19 년 신크대 미국사건에서 유래한 것으로 대법원의 언론자유판례에서 유명하다. 홈스는 절대적인 진리가 없다고 생각하기 때문에 언론의 자유는 자유롭게 관점을 교환하는 데 필수적이다.

도덕상대주의의 지지로 홀름스는' 실질적절차' 원칙에 반대하고 미국 헌법이 정치절차에 실질적인 제한을 가했다고 생각하지 않는다. 비록 그가 유명한 예외를 저질렀지만, 그것은 그를 병들게 하는 정부 행위이다. 이런' 구토' 검출 방법은 펠릭스 프랑크푸르트의' 양심쇼크' 이론의 기초가 되었으며, 지금도 실질적인 적법절차 사건의 주도 원칙이 되고 있다. 홈스의 사법철학은 미국 법률 현실주의에 큰 영향을 미쳤다. 이 학파는 현실 세계가 판결에 미치는 영향을 강조하지만, 법률 형식주의와 이론은 강조하지 않는다.