내전이 끝난 후 홈스는 하버드대로 돌아와 법률을 공부하고 1866 에서 보스턴에서 변호사로 일하기 시작했다. 1870 년 미국 법률평론 편집자가 되고, 1882 년 하버드로스쿨 교수와 매사추세츠주 대법원 판사가 되고, 1899 년 법원 대법관으로 임명됐다. 그는 혁신적인 사상과 엄밀한 논증으로 유명하다. 그는 재산권과 다수의 통치를 따져 후자가 전자보다 우선이라고 생각했다. 그는 노동 조합의 권리를 인정한 최초의 사람 중 한 명이다. 이에 앞서 노조 조직이 본질적으로 불법이라고 생각하는 판사가 있었다.
8 월 1902, 1 1 일, 시어도어 루스벨트 대통령은 홈스를 대법원 대법관으로 지명했고 상원은 같은 해 2 월 4 일 65438 일 이 지명을 승인했다. 홈스는 1932 까지 대법원 대법관을 맡았고, 그해 그는 90 세로 대법원 대법관 기록을 세웠다. 그는 동료의 건의를 받아들여 주동적으로 퇴직했다. 1935 그는 워싱턴 D.C. 에서 폐렴으로 사망했고, 이틀만 지나면 그의 94 번째 생일이다. 그는 미국 대법원의 가장 위대한 판사 중 한 명으로 공인되었다.