카스노. 7 1-43-2
RTECS 번호 CY 1400000
스마일 C 1=CC=CC=C 1
화학식 C6H6
몰 질량은 78.11gmol-1입니다.
밀도는 0.8786 그램/밀리리터입니다.
융점: 278.65 K (5.5℃)
끓는점: 353.25 K (80. 1℃)
물에서의 용해도는 0.18g/100ml 의 물이다.
표준 몰 엔트로피 so 298173.26j/mol k
표준 몰 열용량 CPO135.69j/mol k (298.438+05k)
플래시-10. 1 1℃ (컵 닫기)
자연 발화 온도는 562.22 C 입니다. 이 단락을 편집 | 맨 위로 돌아가면 역사상 벤젠이 18 세기 초 가스로 조명가스를 만들 때 처음 합성된 것으로 나타났다.
1803 ~1819g.t. accum 은 많은 생성물을 생성하는데, 그 중 일부는 현대 분석 방법을 사용하여 소량의 벤젠을 검출했습니다.
1825 년 마이클 패러데이는 어유와 기타 유사한 물질의 열분해 산물에서 고순도 벤젠을 분리해' 수소의 쌍카버' 라고 불렀다. 벤젠의 물리적 성질과 화학적 조성을 측정하여 벤젠 분자의 플루토늄 비율을 설명하였다.
1833 년, Milscherlich 는 벤젠 분자 중 6 개의 탄소와 6 개의 수소 원자의 실험식 (C6H6) 을 확정했다.
1845 년 독일 화학자 호프만은 콜타르의 경류에서 벤젠을 발견했고, 그의 학생인 C 만스필드는 그 후 그것을 가공하고 정제했다. 나중에 그는 결정법을 발명하여 벤젠을 추출했다. 그는 또한 산업 응용 연구를 진행하여 벤젠의 가공과 활용을 위한 길을 열었다.
케쿨러의 2 버튼 스윙 모델 1865 년 프리드리히 케쿨러는 벤젠 고리와 무한 * * * * 멍에를 메는 단일, 2 버튼 교체 구조를 제시했고 지금은 케쿨러형으로 불린다. 이 구조에 대한 그의 설명은 고리에서 이중 키의 위치가 고정되지 않아 빠르게 움직일 수 있기 때문에 6 개의 탄소는 동등하다는 것이다. 모노 클로로 벤젠과 디클로로 벤젠의 유형을 연구함으로써 벤젠은 각 탄소에 수소가 연결된 고리 모양의 구조라는 것을 발견했다. 벤젠의 분자 구조를 육각형 고리 구조로 그린 것은 프랑스 화학자 아우구스트 로렌이 1854 년' 화학방법' 책에서 처음 제기한 것이라고 말하는 사람들도 있다. 그러나 어떤 이유에서인지 케쿨러는 논문에서 로렌의 업적을 언급하지 않았다.
또한 제임스 두와는 벤젠 유사체를 발견했습니다. "두발벤젠" 이라는 이름은 빛을 통해 벤젠에서 얻을 수 있다는 것을 증명했다.
1865 년에 벤젠은 공업 제품이 되었다. 그것은 원래 콜타르에서 회수되었다. 용도가 확대됨에 따라 생산량이 계속 상승하여 1930 으로 세계 10 대 톤수 제품 중 하나가 되었다. 이 세그먼트 편집 | 맨 위 물질 구조인 벤젠 분자로 돌아가는 오프 도메인 큰 π 결합 벤젠은 벤젠 고리 구조를 가지고 있어 특별한 방향성을 지닙니다. (윌리엄 셰익스피어, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠) 벤젠 고리는 가장 간단한 방향 고리로, 6 개의 탄소 원자로 이루어져 있으며, 각 탄소 원자 뒤에는 하나의 기단이 있고, 벤젠의 6 개 기단은 모두 수소 원자이다.
탄소 수는 4n+2(n 은 양의 정수, 즉 벤젠은 n= 1), 단일 키 및 이중 키 대체 구조를 가진 시클로 올레핀을 렌이라고 하며 벤젠은 일종의 렌입니다. (4n+2 법칙 참고)
벤젠은 평면 분자로, 같은 평면에 12 개의 원자, 6 개의 탄소와 6 개의 수소가 같고, C-H 의 키 길이는 1.08α, C-C 의 키 길이는1입니다. 분자의 모든 건각은 120 이고, 모든 탄소 원자는 SP2 잡화이다. 각 탄소 원자는 여전히 분자 평면에 수직인 P 궤도를 가지고 있으며, 각 벤젠 분자는 키 레일에 전자를 가지고 있습니다. 6 개의 궤도가 겹쳐서 하나의 도메인을 벗어나는 큰 π 키를 형성한다. Linus pauling 이 제안한 * * * 진동 혼성 이론에 따르면 벤젠 고리 중 * * 진동 혼성의 존재는 벤젠 고리가 매우 안정적인 원인이며, 이는 바로 그것의 방향성을 초래한다.
분자 궤도 이론에서 벤젠의 6 개의 P 궤도가 상호 작용하여 6 개의 π 분자 궤도를 형성한다고 생각할 수 있습니다. 여기서 ψ 1, ψ2, ψ3 은 저에너지 키 트랙이고 ψ4, ψ5, ψ6 은 고 에너지 반키 트랙입니다. ψ2, ψ3, ψ4, ψ5 는 두 쌍의 축약궤도이다. 벤젠의 기저상태의 전자구름 분포는 세 개의 결합 궤도가 겹쳐진 결과이므로, 전자구름은 벤젠 고리의 위와 고리 원자에 고르게 분포되어 닫힌 전자구름을 형성한다. 그것은 벤젠 분자가 자기장에서 고리 전류를 생성하는 원천이다. 이 섹션을 편집하십시오 | 리턴 물리적 특성 벤젠의 비등점은 80.1℃이고 융점은 5.5 C 입니다. 상온에서는 무색 방향성 투명한 액체로 쉽게 휘발된다. 벤젠의 밀도는 물보다 낮고 밀도는 0.88g/ml 이지만 분자량은 물보다 무겁다. 벤젠은 물에 용해되지 않고 1.7g 벤젠은 최대 1 리터에 용해된다. 그러나 벤젠은 유기 분자와 일부 비극성 무기 분자에 강한 용해력을 가진 좋은 유기 용제이다.
벤젠은 물과 반응하여 끓는점은 69.25 C 이고 벤젠 함량은 9 1.2% 입니다. 따라서 물을 생성하는 반응에 벤젠 증류를 자주 넣어 물을 꺼낸다.
Antoine 방정식에 따라 10- 1500mmHg 사이의 포화 증기압을 계산할 수 있습니다.
LgP = A-P/(C+t)
매개변수: A = 6.9 12 10, B = 12 14.645, c = 22
여기서 p 의 단위는 mmHg 이고 t 의 단위는 ℃입니다. 이 단락을 편집 | 맨 위 화학 벤젠으로 돌아가는 화학반응은 크게 세 가지가 있다. 하나는 벤젠 고리에 있는 다른 기단과 수소 원자의 대체반응이다. 하나는 탄소-탄소 이중 결합의 부가 반응입니다. 하나는 벤젠 고리의 파열이다.
대체반응
자세한 내용은 "대체 반응" 과 "친전 아로마 대체 반응" 을 참조하십시오.
특정 조건 하에서 벤젠 고리의 수소 원자는 할로겐, 질기, 술폰산 기, 탄화수소 기 등으로 대체될 수 있다. , 해당 파생 상품을 생성 할 수 있습니다. 대체기가 다르기 때문에 수소 원자의 위치와 수가 다르기 때문에 다른 수와 구조의 이종체를 만들 수 있다.
벤젠 고리의 전자구름 밀도가 비교적 높기 때문에 벤젠 고리의 대체반응은 대부분 친전교체이다. 친전 대체는 방향족 고리의 대표적 반응이다. 벤젠 대체물이 친전교체될 때, 두 번째 대체기의 위치는 원래의 대체기와 관련이 있다.
할로겐화반응
벤젠 할로겐화 반응의 통식은 다음과 같이 쓸 수 있다.
Phh+x2-→ phx+hx
반응 과정에서 할로겐 분자는 벤젠과 촉매제의 작용으로 뒤섞여, X+ 는 벤젠 고리를 공격하고, X- 는 촉매제와 결합한다.
브롬을 예로 들면, 반응에는 철분가루를 넣어야 하는데, 철은 브롬의 작용으로 삼브롬화 철로 변한다.
촉매 공정:
Febr 3+br--→ febr4-
Phh+br+febr4--→ phbr+febr3+HBR
공업에서 할로겐화 벤젠 중 염소와 브롬의 대체품이 가장 중요하다.
질산화
벤젠과 질산은 진한 황산을 촉매제로 하는 조건 하에서 니트로 벤젠을 생성할 수 있다.
Phh+ho-NO2-→ phno2+H2O
질산화는 강한 발열 반응으로 대체품을 생산하기 쉽지만, 진일보한 반응 속도는 비교적 느리다.
술 폰화 반응
벤젠은 고온에서 진한 황산이나 담배 황산으로 폰화되어 벤젠 술폰산을 만들 수 있다.
Phh+ho-so3h-→ phso3h+H2O
벤젠 고리에 술폰기를 도입한 후 반응능력이 떨어지면서 더 이상 술폰화되기 쉽지 않다. 2 차 및 3 차 술폰산 기단을 도입하려면 더 높은 온도가 필요하다. 이것은 질기와 술폰기가 둔화기단, 즉 다시 친전 교체를 방해하는 기단이라는 것을 보여준다.
프레드-클레포드 반응
AlCl3 의 촉매로 벤젠은 알코올, 올레핀, 할로겐과 반응할 수 있으며, 벤젠 고리의 수소 원자는 메탄기로 대체되어 알킬 벤젠을 생성한다. 이 반응을 알킬화 반응이라고도 하며, 프레드 클레포드의 알킬화 반응이라고도 한다. 예를 들어 에틸렌을 알킬화하여 에틸렌을 생산한다.
Phh+CH2 = CH2-AlCl3 → ph-ch2ch3
반응 과정에서 R 기단은 리플로우될 수 있다. 예를 들어 1- 염소 프로판과 벤젠이 반응하여 이소프로판벤젠을 생성하는데, 이는 자유기반은 항상 안정된 구조로 변하기 때문이다.
강한 루이스산 촉매 하에서 벤젠은 염소나 카르 복실 산 무수물과 반응하며 벤젠 고리의 수소 원자는 아실로 대체되어 아실 벤젠을 생성합니다. 반응 조건은 알킬화와 유사합니다.
가산반응 (가산반응)
"인상 반응" 을 참조하십시오
벤젠 고리는 안정적이지만 일정한 조건 하에서도 이중 결합의 가산반응이 발생할 수 있다. 벤젠은 보통 촉매 수소화를 통해 니켈을 촉매제로 사용하여 시클로 헥산을 생성할 수 있다.
C6h 6+3 H2-→ c6h12
또한 벤젠에서 헥사 클로로 시클로 헥산 (HCH) 을 생성하는 반응은 자외선 조사 하에서 벤젠과 염소의 첨가를 통해 얻을 수 있다.
산화 반응 (산화 환원)
화상
다른 탄화수소와 마찬가지로 벤젠도 연소할 수 있다. 산소가 충분하면 생성물은 이산화탄소와 물이다. 그러나 공기 중에 연소할 때 화염은 밝고 검은 연기가 짙다. 벤젠의 탄소 질량 점수가 크기 때문이다.
2c6h6+15o2-→12co2+6h2o
오존화
벤젠은 일정한 조건 하에서도 오존으로 산화될 수 있는데, 산물은 아세탈이다. 이 반응은 벤젠이 도메인을 떠난 후 생기는 고리형 폴리엔의 악취 산화 반응으로 볼 수 있다.
정상적인 상황에서 벤젠은 강한 산화제에 의해 산화될 수 없다. 그러나 산화 몰리브덴과 같은 촉매의 존재 하에서 벤젠은 공기 중의 산소와 반응하여 선택적으로 말레 산 무수물로 산화될 수 있다. 이것은 벤젠을 파괴할 수 있는 소수의 6 원 탄소 고리 체계의 반응 중 하나이다. 말레 산 무수물은 5 위안 헤테로 고리입니다. ) 을 참조하십시오
이것은 강한 발열 반응이다.
기타 반응
철, 구리, 니켈을 촉매제로 하여 고온에서 벤젠을 축합시켜 비페닐을 만들 수 있다. 포름알데히드와 차염소산은 염화 아연의 존재 하에서 염소 톨루엔을 생성할 수 있다. 에테르나트륨과 같은 메탄기 금속산염과 반응하여 페닐 금속산염을 생성할 수 있다. 페닐 그씨 시약 은 사수소 푸란, 염소 벤젠 또는 브롬 벤젠 에서 마그네슘 반응 을 통해 제조할 수 있다. 이 세그먼트 편집 | 맨 위 준비 방법으로 돌아가기