드워킨의 초기 경력에 가장 큰 영향을 준 또 다른 사람은 판사 레너드 한드였다. 1957 년 하버드를 졸업한 후, 드워킨은 뉴욕 제 2 순회 법원에 당시 87 세 고령의 고위 판사 한덕의 서기원으로 갔다. 법정에서 드워킨이 얼마나 대단한지 아는 사람은 아무도 없지만, 그가 한덕의 좋은 서기원이라는 것을 아는 사람이 있다. 한덕은 한 점원이 물고기처럼 강을 건너는 것을 본 적이 있지만, 그는 드워킨에게 특별히 높은 평가를 주었다. 대법관 프랭크 포드에게 보내는 편지에서 그는 드워킨을 "모든 법문원을 뛰어넘는 법문원" 이라고 불렀다. " 드워킨은 첫날 출근할 때 판사 한덕과 이야기를 나누었다. 그들은 같은 사무실에서 일한다. 한드는 드워킨에게 말했다. "나는 네가 무엇을 하길 원하는지 모르겠다. 일부 판사는 서기에게 초고를 써달라고 요구했다. 네가 어떻게 썼는지 모르겠다. 나 자신도 잘 썼다. " 한덕은 일부 판사가 그의 서기에게 법률을 훑어보라고 요구했다고 그에게 말했다. 한드가 말했다. "나는 네가 무엇을 하기를 바라느냐? 그래, 내가 너에게 무엇을 하길 원하는지 말해줄게, 내가 쓸게, 네가 읽어봐, 그리고 네가 네 생각을 말해 줘. 또한, 나는 하버드에 가서 강연을 할 것이다. 왜 네 생각을 말하지 그래? 클릭합니다 한덕 판사는 1954 브라운 대 교육위원회 안건에 대해 연설을 할 예정이다. 한덕의 관점에서 브라운은 잘못된 판단이다. 한덕은 판사가 가치 판단을 하지 않고 가치 판단은 입법부에 맡겨야 한다고 말했기 때문이다. 드워킨은 한드 판사의 헌법 해석에 대한 사법적 자제 태도를 지지했지만, 한덕이 브라운 사건에 대한 견해를 포기하기를 바랐다. 드워킨의 관점에서 볼 때, 브라운 사건이 한덕의 방법에 따른 잘못된 판결이라면 이 방법에 문제가 있을 것이기 때문이다. 방 안에는 두 명밖에 없었지만, 한드는 이 사건에 대해 토론하는 것을 피하고 싶었다. 드워킨은 한드에게 "너는 이 사건을 간단히 대할 수 없다" 고 말했다. 드워킨과 한드는 끊임없이 논쟁을 벌였고, 결국 드워킨은 이렇게 말했다. "판사님, 당신은 브라운의 판결에 대해 아무 말도 하지 않았습니다. 너의 눈에는 틀림없이 틀린 것이다. " 결국 한덕은 프랭크 포드 대법관의 의견을 옮겨 자신의 관점을 지지했다. 한덕 대법관도 비슷한 견해를 가지고 있고, 한덕 대법관은 브라운 사건에서 만장일치의 판결에 서명했기 때문이다. 그는 한덕 대법관이 이 판결을 인정할 수 있기를 바란다. 한덕과 드워킨의 논쟁이 끝나자 한덕 판사는 어느 정도 드워킨의 견해를 받아들였지만, 드워킨이 원하는 것은 아니었다. 드워킨은 한덕이 그의 이론을 포기하기를 원했기 때문이다. 물론, 드워킨의 견해는 헌법재판소가 브라운 사건과 같은 사건을 심리하는 데 완벽하고 적절하다. 이런 판결은 광범위한 도덕 원칙에 기반을 두고 있기 때문이다. 드워킨은 이렇게 말했습니다. "나는 그가 하는 모든 말에 동의하지 않지만, 논증으로 볼 때 그는 아주 좋은 사람이다." 게다가, 드워킨은 그의 저서' 자유의 법' 에서 자신과 여자친구 루스, 판사 한덕에 대한 이야기를 언급했다. 첫 데이트에서 드워킨은 반드시 비망록 한 부를 준비해야 한다. 그는 루스에게 그와 함께 법관 집에 가자고 요청했다. 그는 루스에게 "1 초밖에 걸리지 않는다" 고 맹세했다. " 하지만 한드가 문을 열고 들어오라고 했을 때, 그는 그들에게 마티니를 따랐다. 한드 판사는 드워킨의 여자친구 루스와 거의 두 시간 동안 예술사, 한드의 오랜 친구인 버나드 베렌슨, 하버드 대학 현황, 대법원 등에 대해 이야기했다. 드워킨과 여자친구 루스가 한드의 집을 떠나 벽돌의 계단을 내려왔을 때, 루스는 드워킨에게 물었다. "만약 내가 너를 자주 만난다면, 내가 그를 자주 볼 수 있을까?" " 드워킨과 루스는 1958 년 드워킨 경력 말기에 결혼했다. 당시 법서기원은 서비스 기간이 만료될 때 한 달간의 유급 휴가를 즐겼기 때문에 한덕 판사에게 한 달간의 휴가를 요청했다. 그러나 한드는 드워킨에게 휴가는 줄 수 없다고 말했다. 한덕 판사는 다른 판사들도 그렇게 한다는 것을 알고 있지만 그것은 납세자의 돈이다. 그는 정부가 젊은이들에게 유급 휴가를 주어서는 안 된다고 생각한다. 그는 한번도 해본 적이 없고, 지금도 시작할 생각이 없다. 드워킨이 결혼한 날, 한드는 드워킨에게 유급 방학 동안 지급한 임금에 해당하는 개인 수표를 한 장 주었다. 한드 판사를 위해 1 년 동안 서기를 한 후, 그는 두 가지 선택에 직면했다. 하나는 프랭크 포드 대법관을 위해 서기를 하는 것이고, 다른 하나는 설리번 & 크롬웰 로펌은 변호사가 되었고, 드워킨은 후자를 선택했다. 하지만 학술 생활을 한다는 생각은 줄곧 드워킨을 끌어들이고 있으며, 결국 예일대학의 교사, 교수 충돌법, 세법 등 로스쿨의 기초과정이 되었다. 흥미롭게도, 예일에서 드워킨은 로버트 버크의 동료였으며, 그들은 함께 경제 이론과 법률 과정을 가르쳤습니다. 몇 년 후 레이건 대통령이 1987 에서 버크를 대법관으로 지명했을 때, 드워킨은 그의 이전 동료의 반대자가 되었다. 그는 로버트 버크가 "이론도 보수법도 없고 우익 교리만 그의 판단을 지배한다" 고 논평했다.