65438 년부터 0970 년까지 로이 랜돌프의 지도하에 윌킨슨 보검유한공사는 이 과제에 대해 광범위한 연구를 진행했다. 이 기간 동안 휴 R 왓슨과 그의 협력자들은 청량미각 활성을 가진 약 1200 개의 화합물을 합성했다. 이런 화합물의 가장 흥미로운 점은 시원함을 느낄 수 있기 때문에 민트 맛과 멘톨이 함유된 면도 거품과 같은 휘발성 부작용으로 눈을 자극하지 않는다는 점이다.
WS-3
이들 분자 중 두 가지가 성공적으로 상업화되었는데, WS-3(N- 에틸-대-민트 -3- 메틸아미드) 과 WS-23(2- 이소 프로필 -N, 2, 3- 트리메틸아미드)
WS-3 의 경우, Chihuahton 과 Millennium 과 같은 공급업체는 이 분자의 다양한 이성질체 성분의 순도를 구체적으로 설명하지 않습니다 (예: 민트 알코올, 4 가지 이성질체와 8 가지 광학 이성질체). Watson 은 WS-3 의 1r, 3r, 4s-WS-3 이성질체와 같은 구조적으로 균형 잡힌 분자를 선택하는 것이 가장 좋다고 지적했다. 이들은 냉감이 가장 좋지만 광학 이성질체와 그에 상응하는 냉감에 대해서는 잘 알지 못한다. WS-23 (밀레니엄 생산) 키랄 센터가 없기 때문에 단 하나의 구조만 있습니다.
밀레니엄에서 WS-23 은 무색에 가까운 분말로 묘사되어 매우 높은 냉맛 활성성, 타는감, 마목감, 자극성이 없다. 주로 의약품, 구강 관리, 사탕의 냉각제로 쓰인다.
밀레니엄에서 WS-3 은 무색에 가까운 흰색 결정체로 묘사되어 주로 의약품, 구강 관리, 사탕의 냉각제로 쓰인다. Chihuaton 은 민트 오일로 혼합하는 것이 더 낫다고 지적했다. 더 충격적이고 신선하고 오래가는 향을 낼 수 있으며, 미각 임계값은 200ppb (수지 함침 쪽지를 입구에 넣어 측정) 입니다. Mosciano 는 향기가 10% 에 이를 때 "거의 무미건조하고, 약간 술기운이 나고, 시원하다" 고 묘사했다. 10- 100ppb 의 농도에서 맛볼 때 "삼지신경에 강하고 장기적인 자극이 있다. 차츰차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰 차츰
FEMA GRAS 목록의 냉량제
또한 SYMRISE 의 다른 페퍼민트 글리세롤 아세탈도 있는데, 그 상업명은 FRESCOLAT MGA 입니다. GRAS 연방 응급관리국에 열거된 외선과 왼손 규격이 있습니다. 그러나 시장의 제품은 주로 왼손잡이이다. 이 회사의 또 다른 제품은 FRESCOLAT ML, 즉 (-)-유산민트 에스테르로 약간의 민트 향이 있어 맛이 거의 없지만 오래가는 청량효과를 동반한다.
(-)-박하산소기-1, 2- 프로판 디올, 고사의 상품명은 10 (냉각수 10) 으로 또 다른 상업용 냉각수입니다 고사는 그 임계값이 1ppm, 멘톨의 20%- 100% 라고 보도했다. 100ppm 용액은 입에서 약 20-25 분 정도 유지될 수 있으며 멘톨의 두 배이다. 멘톨의 강도는 일반적으로 청량제의 20-25% 로 여겨진다. 어떤 사람들은 청량제의 냉각 강도가 바셀린 연고의 멘톨이라고 말한다. 이종체의 경우, 2S 의 강도는 2R 보다 2 ~ 3 배 더 크고, 외부 회전 이성질체보다 1.5-2 배 더 강하다.
냉각수 10 (2R) 냉각수 10 (2S)
또 다른 관련 제품인 3-( 1- 메틸산소) -2- 메틸-1, 2--프로판 디올도 FEMA GRAS 목록에도 나와 있습니다.
페퍼민트-3,8-디올에 대한 시스 및 트랜스
문헌에도 이포레올의 청량작용이 있지만 박하, 약초, 쓴맛이 동반된다. Takeshi Yamamoto 와 high sand 는 최근 고광학 이성질체의 순도 (-) 를 가진 99.7% 가 신선하고 유쾌하며 시원한 오렌지색 향기를 가지고 있는 것으로 나타났다. 현재 이소프타민, 메 톡시 프로판 디올, 젖산 페퍼민트 에스테르의 혼합물은 화장품 산업에 특허 제품으로 판매되고 있다. 고사이프라틴아민의 상품명은 IsopulegolCoolact P, 화학명은 순반식 박하기 -3, 8- 디올입니다.
최근 고사는 청량제로서의 순반식 박하기 -3, 8- 디올에 대한 특허를 신청했다.
그 자체로는 청량한 맛이 없는 청량제.
문헌에서 이미 많은 다른 화합물 (2,3-디 히드 록실 멘탄, 3,3,5-트리메틸 시클로 헥사 논 글리세롤 케톤) 이 냉각 효과가 있다고보고되었지만. 하지만 여기서 언급해야 할 것은 청량한 맛도 없고 향기도 없는 상업제품이다. 예를 들면 QUESTICE (메틸 피롤리돈 카르 복실산염) 는 효소 분해 후 멘톨로 변한다. (알버트 아인슈타인, Northern Exposure (미국 TV 드라마), 계절명언)