6.2.3. 1 테트라 케톤 화합물
이 물질은 이미 소량으로 발견되었다. 하츠곰팡이가 생산하는 하츠피리돈 (2 1) (Dickinson 등 1989) 은 사온과 아스파르트산의 반응에서 비롯된다. 화학구조는 그림 6.3 에 나와 있다. 흥미롭게도, 가장 먼저 얻은 것은 하츠키피리돈론의 외회전 형태이며, 그런 다음 다른 균주로부터 그 외회전 형태를 얻는 것이다. (윌리엄 셰익스피어, 햄릿, 지혜명언) 후자의 정확한 구성은 추가 검증이 필요합니다. 외소화체는 강한 항진균 활성성을 가지고 있어 토마토 회색 곰팡이 균, 벼무늬 고병균, 밀 전식병균에 뚜렷한 억제 작용을 한다. 밀과 궁극의 썩은 곰팡이 (Vinale 등, 2006 년) 는 외선 형태만 남았다.
6.2.3.2 펜타 논
곰팡이에서 분리되는 첫 번째 휘발성 물질은 6- 펜기 -2 H- 피란 -2- 케톤 (6- 펜기 -2H- 피란 -2- 케톤) (6PP, 22) 으로 향신료로 사용되었는데, 처음에는 녹색나무 곰팡이에 있었다. 하츠곰팡이 그루 T 16 과 T23 이 생산하는 6PP 는 낫균독소 물질 시들산의 발생을 억제할 수 있으며, 300mg/mL 의 농도에서 두 균주의 억제율은 각각 32.5% 와 45%(El-Hasan et al) 이다.
그림 6.3 폴리 케톤의 대사 산물 테트라 케톤
현재 이 그룹 6PP 등 물질의 생합성 경로는 추측일 뿐 리놀레산에서 유래한 것으로 보인다. 그러나 방사성 동위원소 추적을 통해 리놀레산에서 6PP 까지 합성 실험을 통해 6PP 가 리놀레산 (Ser-rano-Carreon 등, 1993) 에서 나온 것이 아니라는 사실이 확인됐다. 방사송세포 현탁 배양에 대해 연구하였다. 6PP 가 알킬 측쇄 수산화에서 발견되어 144h 를 배양한 후 부분적으로 5-(2- 피란 -6- 기) 펜틸기 -5- 알코올 [5-(2- 피란 -6-)
관련 탈수 소화 유도체 6-( 1'- 펜텐) -2H- 피란 -2- 케톤 [6-( 1'- 펜텐) -2h- 피라
곰팡이의 대사산물 massoilactone)(25) 과 δ-δ-데실 락톤) (26) 은 미생물 제어 인자로 식물 병원성 진균에 대한 광범위한 스펙트럼 항균 능력을 갖추고 특허 (진카이 등, 2007) 를 받았다. 이 화합물들은 서로 다른 Trichoderma 종에서 분리될 수 있다.
개선된 HS-SPME-GC-MS 법 (Stoppa Cheret Al., 20 10) 을 통해 짙은 녹색곰팡이가 생산하는 휘발성 물질을 감정했다. 그 결과, 검출된 휘발성 물질은 알코올, 케톤류, 알칸류, 푸란류, 피란케톤류 (주로 6PP), 배반반반반반테르, 13 물질이 처음 발견됐다. CLSA 와 GC/MS 를 통해 녹색곰팡이 균주 272 와 가시나무 곰팡이 균주 328 에서 알려진 알킬 (알킬) 이나 올레핀 (E)-6- (E -2- 엔-1- 기) 를 포함한 대량의 물질을 분리했다. 6- 프로필 -2H- 피란 -2- 케톤 (6- 프로필 -2H- 피란 -2- 케톤) (28) 및 6- 헵틸 -2H- 피란 -2- 케톤 (;
녹색 곰팡이 발효 상청액에서 분리된 녹색 곰팡이 (30) 는 체외에서 로씨 스트렙토 마이신의 성장을 억제할 수 있으며, 그 최소 억제 농도는 196 μ g/ml (Evident et al., 2003) 이다.
하츠곰팡이에서 테트럼산의 파생물인 하츠산 (3 1) 을 분리해 낸 결과, 이 물질은 페논 경로에서 나온 것으로 나타났다. Pasteurella multocida 와 Pasteurella multocida 의 최소 억제 농도는 각각 12.5μg/mL 과 25μg/mL 이며 마우스에 대한 약한 저항과 급성 독성 (mic =150m g/kg) (Sawa et 최근 몇 년 동안 균주 F- 153 1 에서 나온 하츠산, 메틸하츠산 (32 산) 과 고하츠산 (33 산) 이 에스테라제 (PP2A) 인 것으로 밝혀졌다
* * * 하츠곰팡이와 장춘화는 양성되어 모균소 (34) 를 만들어 알칸과 트럼산으로 구성되어 있다. 황금색 포도상구균과 마른 풀나물 포자균 등 G+ 세균에 상당한 항균 활성 (Marfori 등, 2002 년) 이 있어 벼 (벼), 녹두 (녹두), 알팔파 (알팔파), 고추, 토마토 (토마토, 2003 년) 를 억제할 수 있다
코닌균 A ~ E (35 ~ 39) 와 G(40) 도 곰팡이에서 나온 것으로, 그 구조는 X- 레이 검증 (Mori 등, 2002) 을 거쳤다. 이 물질들은 밀 황화병에 대해 서로 다른 예방 치료 효과를 가지고 있는데, 그중에서도 코닝닝 C 의 예방 효과가 가장 좋다. 코닝킨 (Koninginin)D 는 밀 전식병균, 토마토 마름병, 시나몬 전식균, 뾰족한 낫균, 밀 흑성균 (Dunlop et al) 을 억제한다. 폴리케톤 유도물인 7-O- 메틸 코닝겐 D (7-O-메틸 코닝겐 D) (41) 와 곰팡이케톤 A ~ D 도 해양곰팡이 T.koningii 에서 발견됐다.
6.2.3.3 헵텐
하츠목락톤 (46) (46) 및 탈수소 유도물 (47) 은 하츠나무 곰팡이에서 온 γ-딩락톤 등1991; Ordentlich 등, 1992), 뾰족한 낫 분생포자와 두꺼운 담낭포자의 싹을 억제한다. 하츠곰팡이는 또한 T39 부틸렌산 락톤 (T39 부틸렌산 락톤) (48) 과 T22 질소 잡필론 (49) 을 생산하는데, 이들은 체외에서 토마토 조병균, 궁극의 낫균, 밀 전식병균 변종의 성장을 억제할 수 있다 (Vinale 등, 2006). Harziphilone)(50) 과 fleephilone (5 1) 도 같은 그루에서 나왔고 Rev-RRE 는 2 ~ 8 mm 에서 억제율이 50% 이지만 HIV 에 대해서는 활성화되지 않은 것으로 추정된다
T22 질소 잡필론과 하츠피리돈의 억제 농도는 1 ~ 10μ g/ml 에 불과하며, T39 부틸렌산 에스테르와 하츠텐락톤의 억제 농도는 모두 100μg/mL 보다 높았다. T22 질소 잡페논은 항진균 활성성을 가지고 있지만, 병원 진균의 존재는 곰팡이 T22 질소 잡페논 생산량의 증가를 자극하지 않는다. 안트라 퀴논 자체는 곰팡이에 항균 활성이 없지만, T39 부텐락톤의 생산량은 토마토의 초기 병균이나 토마토 회색 곰팡이를 접종한 후 크게 증가했다. 병원 진균의 존재는 하츠피리돈의 축적을 증가시킨 것으로 추정되는데, 이는 실험에서 감지되지 않았다 (Vinale 등, 2009a).
두 개의 새로운 히드 록실 락톤은 하츠 락톤) a 와 b (52,53) 로 명명되었으며, 하츠 곰팡이 균주 OUPS-N 1 15 에서 온 히드 록실 락톤은 R- 메틸 발린 락톤 (54) 과 하츠입니다 R- 미벌단락톤은 노화 피부에서 콜레스테롤의 대사를 가속화해 노화 방지 활성성이 있어 화장품 산업 (Yamashita, 2000) 에 사용할 수 있음을 보여준다.
그림 6.4 폴리 케톤의 대사 산물 펜타 논.
5- 히드 록시 저장 베이 락톤 (55) 은 다른 바두락톤과 약간 다르다. 그것은 긴 가지 곰팡이 (T.longibrachiatum) 에서 나온 것으로 귤마이신에 항균 활성 (Andrade 등, 1997) 을 가지고 있다. 이러한 대사 산물의 화학 구조는 그림 6.5 에 나와 있습니다.
그림 6.5 헵텐, 폴리 케톤의 대사 산물.
6.2.3.4 옥타브
안트라 퀴논은 Trichoderma viride 에 의해 생성 된 잘 알려진 물질로, Trichoderma viride, Trichoderma viride 및 Trichoderma viride 가 생산 될 수 있으며 주로 poria (56), chrysophanol (57 에 모딘은 모노 아민 산화 효소와 티로신 키나아제 활성 (Jayasuriya 등, 1992) 을 가지고 있으며 항균, 항 종양 및 설사 작용도 있어 그람 양성균, 특히 황금색 포도상구균의 성장 (Chukwujekwu 등, 2006) 을 억제한다 Ali 등, 2004 년). 대황페놀은 항균활성을 가지고 있으며, 백색 염주균, 신생은구균, 무버짐균, 담배 곰팡이에 대한 최소 억제 농도 (MIC) 는 25 ~ 250μ g/ml (Agarwal et al., 2000) 이다.
곰팡이속. 곰팡이 퀴논 (59) 은 낫균에 직면했을 때 대량의 플루토늄 물질을 생산한다. Trichoderma viride 는 자외선 돌연변이 유발에 의해 화합물 1, 3,6,8-테트라 히드 록시 안트라 퀴논 (1, 3,6,8-테트라 히드 록시 안트라 퀴논) (60) 및/KLOC 를 생성합니다 7- 테트라 히드 록시 옐로우 퀴논 (6 1) 은 미토콘드리아 산화 인산화 해합제 (Betina 등, 1987) 로 항균작용이 약합니다 (Gottasovà 등,/KLOC) Trichoderma 에서 분리 된 dipolyoxyanthrone) (62) 은 대칭 권선 구조를 갖는 옥타 논의 또 다른 형태이다.
Trichoharzin)(63) 은 하츠곰팡이 (T.harzianum) 에서 분리되며, 스펀지 기생충으로 무염과 소금 배양기에서 다양한 대사물을 생산한다. 이 물질은 아마도 팔케톤일 것이며, 델스 애들러 반응에서 나온 것이다. 토아스 페르 길 루스 로바스타틴의 합성 경로 (Witter 등, 1996) 와 유사해야 하며, 장팔나무 곰팡이와 의코닌 곰팡이는 콤파-틴 (64 64) 을 생산한다. 이 물질과 유사한 물질은 고콜레스테롤혈증 환자의 저밀도지단백질 콜레스테롤을 낮추는 데 중요한 역할을 한다 (Jakobisiak 등, 2003). 이러한 대사 산물의 화학 구조는 그림 6.6 에 나와 있습니다.
그림 6.6 폴리 케톤의 대사 산물 신 케톤.
6.2.3.5 노닐
미벌스타틴 (65) (65), T.koningii 와 T.longibrachiatum, 프라바스타틴) (66) 의 선구자, 프라바스타틴은 임상적으로 수산기 활성물질로 사용 (Serajuddin 등); 이 대사 산물 그룹의 화학 구조는 그림 6.7 에 나와 있습니다.
그림 6.7 폴리 케톤 대사 산물-노닐
6.2.3.6 12 케톤
이런 물질은 특별한 생물학적 활성을 가지고 있으며, bisorbicillinoids 또는 bisvertinoids 라고 불린다. 주로 곰팡이에서 생산되는데, 일반적으로 소르비톨 (67) (Andrade 등,1992; Abe 등, 1998 b), 파생물은 소르비톨 (68) (Abe 등, 2000a) 입니다. 기타 파생물로는 메틸산리톨 (69), 산화산리글리코올 (70) (Abe 등, 2000b), 에폭시 산리글리코올 (7 1) (sperry 등, 65438+) 등이 있다.
장지목 곰팡이가 오렌지 가지균에 대한 억제작용을 연구한 결과, 항균활성성은 장지목 곰팡이가 생산하는 대사산물과 관련이 있으며, 이 대사산물은 밀접한 5 원환 구조를 가지고 있으며, 곰팡이이올 (72) (Andrade 등,1996; Andrade 등, 1997), 그 구조는 스펙트럼 추정, 단결정 X-레이 확인 (높음, 1995) 입니다. Trichoderma viride 외에도 Trichoderma 균주 USF-2690 (Abe 등, 2000a) 에서 Trichoderma diol 을 분리 할 수 있습니다. 곰팡이 디올 (Barnes-Seeman 등,1999; Abeet al., 1998 b), trichodimerol 디올은 마우스 대 식세포와 인간 단핵구 종양 괴사 인자 TNF-a 에 대한 억제 농도 IC50 은 각각 600μg/mL 과 4.0μg/mL 입니다. 또한 이 물질은 전립선 질환 (Mazzucco 등, 1996) 에도 치료 효과가 있다.
곰팡이 디올의 탈메틸 유도물 (74) 과 쌍환 시클로 헥산 케톤 (75) 도 곰팡이 USF-2690 에서 나온 뒤 쌍고리 헥산 알코올 (76) 을 발견했다. Isorbibutenolide(77) 및 bisorbicillinolide(78)(Abe 등, 1998a, 1998b,/ 또한 bisvertinolone(79)(Abe 등, 1998a) 및 그 단순화된 형식인 bisvertinol(80) 은 긴 가지나무 곰팡이 발효에서 얻을 수 있습니다. 또한 bis longi quinolide (bisorbutenolide 82) (Andrade 등 1997), trichdermolide (8/kloc
Bisvertinolone 은 β- 1, 3- 글루칸의 합성을 크게 억제하지는 않지만, β- 1, 6- 글루칸의 합성을 억제하여 양조효모 균사체 변형을 일으킨다. 더하여, 메 틸 소르비톨, 산소 소르비톨 -linol, 에폭시 소르비톨 -linol 및 최근 얻어진 trichotetronine(83) 및 그 유사체 (84) 의 구조는 또한 NMR 및 CD 스펙트럼 (Sperry 등) 에 의해 확인되었다 유 등, 2005b). 이런 대사물의 화학구조는 그림 6.8 에 나와 있다.