기본소개 중국어명: 방향족 화합물 mbth: 방향족 화합물? 별명: 방향족 화합물 약칭: 방향족 분류: 벤젠 및 다환 방향에는 특성이 있습니다. 방향성의 전형적인 대표: 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 필리핀 및 그 유도체 소개 분류, 특성, 방향족, 대체 반응, 산화 반응, 분해 경로, 단환 방향족, 다환 방향족, 더하기 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난 트렌 및 그 유도체를 예로 들 수 있습니다. 벤젠은 가장 간단하고 전형적인 대표이다. 그들은 친전 교체가 발생하기 쉬우며, 열에 대해 비교적 안정적이며, 주로 석유와 콜타르에서 유래한다. 분자에는 벤젠 고리가 들어 있지 않지만, 풀염, 플루토늄 등과 같은 비벤젠 방향화합물이라고 하는 벤젠과 비슷한 방향성도 가지고 있다. (윌리엄 셰익스피어, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠, 벤젠) 분자에 벤젠 고리를 함유한 유기화합물을 방향화합물이라고 한다. 할로겐화 방향족, 방향족 니트로 화합물, 방향족 알코올, 방향족 산, 스테로이드 등과 같은 방향족 및 그 유도체를 포함한다. 벤젠 고리는 원래 분자에 벤젠 고리를 함유한 화합물을 가리킨다. 19 세기 중엽에 화학자들은 상당히 많은 유기화합물이 어떤 특수한 성질을 가지고 있다는 것을 발견했다. 분자식에서 수소 원자와 탄소 원자의 비율은 종종 1 보다 작지만 화학적 성질은 일반 불포화 화합물과는 다르다. 예를 들어, 그들은 가산반응은 쉽지 않지만 대체반응은 쉽다. 이 화합물들 중 상당수는 향기로운 냄새를 풍기고, 어떤 화합물은 향료에서 추출한 것이기 때문에 당시에는 방향화합물이라고 불렸다. (윌리엄 셰익스피어, 향료, 향료, 향료, 향료, 향료, 향료) 나중에, 방향족 화합물은 벤젠의 유도체였으며, 그 중 하나 이상의 수소 원자가 다른 원자나 기단으로 대체되었다는 사실이 밝혀졌다. 일부 화합물은 벤젠이 두 개 이상의 탄소 원자로 연결된 다환 체계로 볼 수 있다. 그들은 또한 나프탈렌과 안트라센과 같은 방향족 화합물에 속한다. 1930 년대 이후 방향화합물의 의미는 더욱 발전하였다. 일부 화합물에는 벤젠 고리가 포함되어 있지 않지만 페놀 케톤, 페로센 등과 같은 방향족 화합물의 특정 특성이 대체 될 수 있습니다. 이 화합물들은 비 벤젠 방향족 화합물이다. 다른 화합물은 Huck 규칙에 따라 방향족인지 여부를 판단할 수 있다. 특히, 완전 * * * 멍에, 단일 고리, 평면 멀티키 물질의 경우 (4n+2) 개의 오프 도메인 π 전자 (여기서 n 은 0 보다 크거나 같은 정수) 를 가진 분자는 특별한 아로마 안정성을 가질 수 있습니다. 따라서 피리딘 및 기타 헤테로 사이 클릭 물질은 아로마입니다. 그들의 파생물도 방향화합물이다. 방향벤젠 고리나 잡고리로 모든 탄화수소를 분류하다. 그것은 두 가지 범주로 나눌 수 있다: ① 벤젠 또는 단일 벤젠 방향족, 벤젠 고리가 있는 화합물 및 그 유도물. 벤젠, 페놀, 할로겐화 벤젠, 톨루엔 등. 을 눌러 섹션을 인쇄할 수도 있습니다 (2) 다환 방향족 탄화수소 (PAH), 벤젠 고리 또는 고리 헤테로 고리가 함유 된 다환 탄화수소. 나프탈렌, 안트라센,? , 페 릴렌, 벤조 피렌 등. 예를 들어 두 개 이상의 벤젠 고리와 잡환과 * * * 로 형성된 다환 화합물을 벤젠 걸쭉한 고리 화합물 (예: 인돌, 퀴놀린, 플루오렌 등) 이라고 합니다. 캐러멜, 석화, 염료, 제약, 농약, 페인트 등 업종과 화석연료의 연소 배출은 환경 중 방향족 탄화수소의 주요 인위적인 원천이다. 자연계의 일부 식물과 세균도 라일락페놀이나 겨울청유와 같은 화합물을 생산할 수 있다. 많은 방향족 탄화수소는 환경에서 유해 물질이며, 특히 다환 방향족 탄화수소의 오염은 돌연변이와 발암을 일으킬 수 있으며 전 세계적으로 주목을 받고 있습니다. 방향성 (1) 평면 또는 근거리 평면이 있는 링 구조 (2) 키 길이는 평균화되는 경향이있다. (3) 높은 탄화수소 비율; (4) 방향화합물의 방향환은 일반적으로 산화로 가산되기 어렵지만, 친전교체가 발생하기 쉽다. (5) 방향족 고리 외 수소의 화학적 변위는 MRI 스펙트럼의 저장에 있고 고리 내 수소는 고장에 있는 것과 같은 특별한 스펙트럼 특징을 가지고 있다. 대부분의 방향화합물에는 하나 이상의 방향환 (또는 방향핵) 이 포함되어 있다. 방향족 화합물은 자연계에 광범위하게 분포되어 있으며, 많은 사람들이 아로마 냄새를 가지고 있다. 주요 공업원은 석유와 콜타르이다. 대체반응은 대부분의 방향화합물의 중요한 반응 중 하나이며, 단순한 방향화합물은 대체반응을 통해 더 복잡한 화합물을 합성할 수 있다. 방향핵의 대체반응에는 친전 대체, 친핵 대체, 자유기 교체가 포함되며, 그중에서 친전 대체는 할로겐화, 질산화, 술 폰화, 알킬화, 세라믹화 등 가장 흔하다. 방향족 화합물은 유기합성공업에서 중요한 응용을 하고 있다. 산화 반응 분자 중의 산소를 증가시키거나 수소를 잃거나 원소와 이온을 전자를 잃는 반응을 통칭하여 산화반응이라고 한다. 방향족 화합물은 산화반응을 통해 알데히드, 케톤, 카르 복실 산, 퀴논, 고리 산화물 및 과산화물로 전환될 수 있다. 이 제품들은 중요한 유기합성 중간체와 원료로, 이들 중 많은 제품들이 의약품, 농약, 염료, 향료, 각종 첨가제, 엔지니어링 플라스틱, 기능성 중합체를 생산하는 데 널리 사용되고 있다. 전자구조가 풍부하기 때문에 걸쭉한 합방족 화합물도 산화하기 쉽다. 벤젠 파생물의 산화 p-히드 록시 벤즈알데히드는 합성약, 향료 및 농약의 중간체이다. 그 전통적인 제비 방법은 균질 조건 하에서 크레졸을 산화시키는 것으로, 생산률과 선택성이 모두 이상적이지 않다. 문헌에 따르면 활성탄이나 분 자체 부하의 CO (OAC) 2 4H2O 는 크레졸 액상산화의 주촉매제로, CU (OAC) 2 4H2O 는 보조촉매제로 사용된다고 한다. 전환율은 99.4%, 선택성은 99.0%, 생산율은 98.4% 였다. O-니트로 벤조산은 인디고와 직접 염료를 제조하는 중요한 원료이다. 합성 방법은 o-니트로 톨루엔을 산화시키는 것입니다. 산화 방법에는 여러 가지가 있습니다. 그 중 공기 촉매 산화법은 비용이 낮기 때문에 촉매 후 처리가 필요하지 않습니다. 현재 가장 매력적인 방법입니다. 3,4-디메틸산소벤조산은 항진균과 항혈소판집합작용을 가지고 있어 합성약물인 에프릴의 중요한 중간체이다. 바닐린 (4- 히드 록시 -3- 메 톡시 벤즈알데히드) 은 메 톡시 화 및 산화에 의해 제조 될 수있다. 문헌에 보도된 산화제는 과산소 아세트산, 페닐 트리메틸 브롬화물, 과보산나트륨이지만 가격이 모두 높다. 나프탈렌과 그 파생물은 가장 간단한 다환 방향족 탄화수소이며, 나프탈렌과 그 동족체는 콜타르, 석유 열분해 및 개질 디젤의 함량이 높은 성분이다. 나프탈렌의 산화 생성물과 산소 유도물은 가소제, 알키드 수지, 합성섬유, 염료, 의약품, 각종 화학첨가제 및 기능성 고분자 물질을 생산하는 단량체에 광범위하게 사용된다. 프탈레이트는 텅스텐의 산화산물로, 일원알코올 에스테르화로 생성된 프탈레이트, 디옥틸에스테르, 이임에스테르, 임기링기환기에스테르는 PVC 플라스틱의 가소제이다. 프탈레이트와 불포화 단원알코올 또는 포화 이원올의 중축 합물로 합성된 알키드 수지로 페인트 등을 생산하는 데 쓰인다. , 직접 염료, 황화 염료, 안트라 퀴논 염료와 같은 다양한 염료를 합성 할 수 있습니다. 그 중 중요한 것은 내광청색, 형광황, 해창황, 황화연황입니다. 다공성 기체 고체 촉매제 V2O5 K2SO4/SIO2 는 벤젠 산화제로 자주 사용된다. 사료 혼합물의 플루토늄 함량을 높이면 프탈레이트의 생산률을 높일 수 있다. 기색 스펙트럼 분석에 따르면 프탈레이트는 두 개의 연속적인 단계를 통해 생산된다. 1, 2,3,4-4 수소-1- 나프탈렌 포름산 또는 그 메틸 에스테르 및 1, 2- 에틸렌 디아민에 의해 합성 된 테트라 히드로 이미 다졸 유도체는 일반적으로 사용되는 항 교감 신경 약 및 코 막힘 약입니다 2- 나프탈렌 포름산에 의해 제조 된 2- 프로필 -2- 나프탈렌 포름산 에스테르 및 그 유사체는 고효율 살충제입니다. 2- 프탈산과 아연염을 발색제로 하는 열 기록 재료는 가소제와 내용제성이 우수하여 이미지가 선명하고 장기적으로 보존될 수 있다. 2- 나프탈렌 포름산 유도물과 2- 하이드 록시 -2- 나프탈렌 포름산으로 합성 된 2- 하이드 록시 -2- 나프탈렌 아미드 유도체는 우수한 감광 물질입니다. 나프탈아민은 아질산 나트륨 중질화로, 메틸라민으로 대체한다. 빙초산, 물, 농황산의 혼합물은115 ~120 ℃의 유욕에서 15 h 를 유지하고 같은 부피의 물로 제품을 희석한다. 안트라 퀴논 산화 안트라센의 발견은 염료 화학 발전의 역사에서 중요한 이정표입니다. 안트라 퀴논 염료는 환원 염료, 반응성 염료, 직접 염료, 산성 염료 및 분산 염료를 포함하여 가장 풍부하고 널리 사용되는 염료입니다. 안트라 퀴논은 주로 안트라센의 산화에 의해 제조된다. 안트라센 기체-고체 촉매 산화에 의한 안트라 퀴논의 특허 문헌은 V 2 O 5 를 주요 활성 성분으로 사용하며 온도는 일반적으로 약 400 ℃입니다. 보도에 따르면 MnO _ 2 는 안트라 퀴논 중간체의 산화를 촉진시킬 수 있다고 한다. 가벼운 산화가 필요한 경우 입자, 분말 또는 전해 형태의 MnO _ 2 를 촉매제로 사용할 수 있습니다. 안트라센으로 만든 무담체 촉매제 V 2 O 5 Fe 2 O 3 에 황산뿌리를 섞으면 촉매제 표면의 산중심을 바꿔 반응선택성을 높일 수 있다. K 2 SO 4 와 CaSO 4 를 섞으면 각각 57% 에서 89%, 97% 로 선택성을 높일 수 있다. 브롬산과 질산희토가 존재하면서, 안트라센은 O 2 에 의해 산화되고, 안트라 퀴논 수율은 77.65438 0% 였다. 안트라 퀴논 외에도 벤조 테트라 메틸 산은 안트라센으로 제조 될 수 있습니다. 안트라센은 합성 수지의 중요한 원료입니다. 안트라센, RuCl _ 3, NaClO 및 NaOH 는 아세토 니트릴에서 혼합되어 30℃ 반응 65438±06h 에서 테레프탈산의 수율은 43% 였다. 최근에는 안트라센 유도체의 산화도 연구되었다. 페난 트렌의 산화는 페난 트렌 산화에 의해 얻어진 9, 10- 페난 트렌은 종종 곡물 smut 및 면화 종묘 질병을 예방하고 디 벤조 페논, 염료 중간체 및 펄프 방부제를 제조하기위한 원료로 사용됩니다. 페닐디메틸산은 심도 산화피의 산물로 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 플라스틱 가소제의 원료이다. CH 2 Cl 2 매체에서 피는 쉽게 퀴놀린 크롬산염에 의해 9, 10- 페논으로 산화되어 산화 과정에서 유산소 전이가 된다. Yatabe 등은 소량의 Bu 3 SnCl 과 이산화육환-수용액의 존재 하에서 NaBrO 2 산화피로 실온에서 24 h 를 반응하여 높은 생산율로 페논을 얻는다. 페난 트렌은 질소 및 산소 화합물의 존재 하에서 기상 산화를 경험했으며, 처음에 OH 자유 라디칼을 생성 한 다음 산화를 개시했다. 생성물은 플루오렌 케톤, 2,2'-디 카르 보닐 비 페닐, 1, 4 및 2, 10- 페논, 9, 10- 페논 페난 트렌은 디 히드 록시 페닐 벤젠 술폰산 셀레늄의 존재 하에서 반응하며, 페난 트렌은 주로 끓는 디 옥시 6-고리 수계에서 생성되고 9 메 톡시 페난 트렌은 메탄올에서 생성된다. RuO 4 NaClO 와 4 급 암모늄염이 존재하면 상전이 촉매 산화피 3 ~ 4 h 로 2,2-페닐산산을 만들 수 있으며 수율은 85% 보다 크고 순도는 99% 보다 크다. Sarma 등은 퀴놀린 중크롬산 산화 페난 트렌을 사용합니다. 실험 데이터 분석에서 속도 결정 단계에는 H 이전 프로세스가 포함됩니다. Trapido 등은 수용액에서 O 3 산화페논을 사용하는 것을 연구했다. Murray 등은 필리핀과 O 3 이 (CH 3) 2 = CC(CH 3) 2 에 존재하는 반응을 연구했다. 산물은 피 9, 10- 이산화물이다. 텅스텐의 산화 1, 8- 프탈산은 합성폴리에스테르 수지, 알키드 수지, BG 회색 염료의 주요 원료입니다. 탈수소 후, 탈수수소는 실온, NBS 존재, 조명 조건에서 발생할 수 있다. 폴리수지는 페놀 수지를 대체할 수 있다. Takeshita 등은 장미색 RB 감응 () 으로 순식 또는 반식 1, 2- 디올과 그 단에테르 유도물을 생산한다. 생강은 9, 10- 디시아 노안트라센 또는 9- 시아 노 안트라센의 감응 작용으로 아세토 니트릴에 모노 케톤, 디케 톤, 무수물 및 알데히드와 같은 완전히 다른 카르 보닐 생성물을 생성한다는 사실을 발견했다. 그 중 50% 는 폴리 (폴리) 이다. 온화한 조건 하에서, 높은 활성 촉매제를 선택하고, 일부 기단의 방향을 4- 와 5- 비트로 도입한 다음 산화반응을 통해 1, 4,5,8-나프탈렌 사포름산 (1,,) 1, 4,5,8-NTCA 는 합성 음단 셀린 밝은 오렌지 GR 등 고급 염료의 중간체로 1, 4,5,8-NTCA 에서 합성한 염료의 색채가 밝고 견고성이 높다. 1, 4,5,8-NTCA 는 고급 폴리이 미드 수지도 합성할 수 있으며 내고온과 방사선 저항성, 우수한 기계 및 전기 절연 성능, 항공기 전용 재질로 사용할 수 있습니다. 1, 4,5,8-NTCA 도 고성능 섬유를 생산하는 중요한 원료입니다. 플루오렌의 산화산물인 플루오렌은 항암제와 교감신경 억제제, 제초제로 사용할 수 있다. 말린은 플루오렌, 사염화탄소, 수화 사부틸암모늄을 섞고 30 C 에서 65438±05min 을 섞어서 염화플루오렌을 얻어 생산률이 97 이다. 26%. 황산으로 처리한 디클로로 플루오렌은 정량적으로 플루오렌을 얻을 수 있다. V 2 O 5 Fe 2 O 3 에 산화플루오렌이 존재하고 Cs 2 SO 4 를 섞으면 플루오렌의 선택성을 높일 수 있다. Ando 등은 KMnO 4 산화플루오렌을 사용했는데, 초음파 복사가 반응 속도를 높일 수 있다는 것을 발견했다. Baur 는 이환 기기에서 플루오렌과 플루오론올을 생성하는데, 플루오렌의 선택성은 98 에 이른다. 5%.Bartlett 는 9 메 톡시 메틸렌 플루오렌과 같은 전자기단이 사염화탄소에서 자유기반광산화반응을 일으킬 수 있다고 보도했다. 장씨는 9- 벤지플루오렌 (BF) 의 광산화반응을 연구한 결과 광민제 9,10 벤젠이라는 단환 방향족 탄화수소의 분해는 30 년 전에 매우 성공적이었다. 벤젠 분해에는 1(a) 와 같은 두 가지 분기 경로가 있습니다. 벤젠 고리는 처음에 벤조디옥시아제에 의해 공격받아 프탈페놀을 형성하고, 프탈페놀은 간위나 이웃 쌍가산효소의 작용을 통해 점강산 반알데히드나 점강산을 추가로 생성한다. 벤젠을 대체하는 분해 벤젠 고리의 분해는 두 가지 가능성이 있다: 벤젠 고리가 먼저 분해되거나 측면 체인이 먼저 분해된다. 그림 1(b) 는 2 ~ 7 개의 탄소 원자의 벤젠을 대체하는 일반적인 방법입니다. 7 시 C > 시, 치환 메탄기 체인은 베타, 오메가 산화로 분해되고, 벤젠 고리는 분해된다. 긴 알킬 측쇄는 미생물에 성장 에너지를 공급하기에 충분하도록 산화되어 미생물이 벤젠 고리를 분해하지 않도록 한다. 비 페닐의 생분해 경로는 그림 1(c) 에 나와 있습니다. 산화페닐의 분해 경로는 두 가지가 있다: 1, 2 위 산화와 3, 4 위 산화. 전자가 가장 많았고, 페닐은 2 단계 디옥시효소를 거쳐 2- 경 -6- 케톤 -6- 페닐 -2, 3- 헥사디폰산 (HOPDA) 을 형성했다. 비 페닐과 저 치환 비 페닐도 미생물에 의해 분해 될 수 있으며, 분해 생성물은 단일 및 이중 뒤틀림 화합물이다. 다환 방향족 탄화수소는 유기 화합물의 불완전 연소에 의해 생성되는 두 개 이상의 걸쭉한 방향족 고리를 포함하는 화합물이다. Cai 의 미생물 분해 경로는 1(d) 에 나와 있습니다. 다른 방향화합물의 분해와 마찬가지로, 첫 번째 단계에서 쌍산소균의 공격고리는 1, 2- 바닥을 통과한 다음 1 과 9 번째 탄소 원자 사이에 부러진다. 산소효소의 벤젠 고리 화합물은 벤젠 고리 구조로 인해 분해되기 어렵다. 상온 상압에서 분해하려면 반드시 효소의 참여에 의지해야 한다. 벤젠 고리 화합물 대사에 관여하는 산화효소는 두 가지 범주로 나눌 수 있다. 하나는 벤젠 고리 산화산소효소이다. 다른 하나는 벤젠 고리 분해 가산효소 (3'HJ) 입니다. 벤젠 고리 수산화 가산효소는 NADH 나 NADPH 를 통해 제공되는 산소 분자와 전자를 통해 벤젠 고리에 두 개의 수산기를 첨가한다. 예를 들어, 톨루엔은 톨루엔 디옥시아제에 의해 촉매되어 산소 분자와 순식을 형성한다.
톨루엔 디 하이드로 디올 벤젠 고리 분해 및 산소 효소는 산소 분자 산화 벤젠 고리이며 개방 루프입니다. 예를 들어, 프탈페놀은 산소분자와 효소의 작용으로 점강산이나 점강산 반알데히드를 형성한다. 가장 초기의 벤젠 고리 수산화산소효소는 Gibson 등이 악취 가짜 단포균의 Fl 에서 분리된 것으로, 모든 효소는 복잡한 효소 시스템에 속하며 2 ~ 3 가지 단백질로 구성되어 있지만, 아기 구성은 상당히 큰 차이가 있다. 바철 등은 그것을 고전, 2 종, ClassUl 의 세 종류로 나누었다. Clam 은 두 가지 구성 요소로 구성되며 ClasslI 와 ClassHI 는 세 가지 구성 요소로 구성됩니다. 벤젠 고리 분해 가산효소는 개방 루프 반응에서 두 가지 형태로 나눌 수 있다. 하나는 이산화기에서 분해되는 것이고, 이웃분열이라고도 할 수 있다. 다른 하나는 디 히드 록실 이외의 절단이며, 원 절단이라고도 할 수 있습니다.