콜타르 추출물
석탄화과정에서 발생하는 경량 타르에는 대량의 벤젠이 함유되어 있다. 이것은 벤젠을 처음 생산하는 방법이다. 생성된 콜타르와 가스는 함께 세탁과 흡수 설비를 통해 고비점 콜타르를 세척과 흡수제로 사용하여 가스 중의 콜타르를 회수하고 증류한 후 조벤젠과 기타 고비점 분획을 얻는다. 조벤젠은 공업급 벤젠을 정제할 수 있다. 이런 방법으로 얻은 벤젠은 순도가 낮고 환경오염이 심하며 공예가 낙후되었다.
석유에서 추출하다
원유에는 소량의 벤젠이 함유되어 있으며, 석유 제품에서 벤젠을 추출하는 것이 가장 널리 사용되는 제비 방법이다. 알칸의 방향화 개편은 지방탄화수소가 탄화수소를 순환시켜 방향을 생성하는 과정을 가리킨다. 이것은 제 2 차 세계대전 중에 발전한 과정이다. 500-525 C 와 8-50 개의 기압에서 끓는 점이 60-200 C 사이인 각종 지방탄화수소는 플루토늄 촉매제로 탈수수소와 링화를 통해 벤젠과 기타 방향탄화수소로 전환된다. 혼합물에서 방향산물을 추출한 후 벤젠은 증류를 통해 분리할 수 있다. 이 분획은 또한 고 옥탄가 휘발유로 사용될 수 있다. 증기 분해 증기 분열은 에탄, 프로판, 부탄 등 저분자 알칸과 석유에서 나프타, 중디젤과 같은 석유 그룹으로 올레핀을 생산하는 방법이다. 그 부산물 중 하나인 열분해 휘발유는 벤젠이 풍부하여 벤젠 등의 성분으로 분류할 수 있다. 크래킹 휘발유도 다른 탄화수소와 혼합하여 휘발유 첨가물로 사용할 수 있다. 열분해 휘발유의 벤젠 함량은 약 40 ~ 60% 이며, 디올레핀, 스티렌 등 기타 불포화 그룹도 함유되어 있다. 이러한 불순물은 저장 과정에서 쉽게 더 반응하여 중합체 콜로이드를 형성한다. 따라서 먼저 수소 처리를 통해 분해 휘발유에서 이러한 불순물과 황화물을 제거한 다음 벤젠 제품을 얻기 위해 적절히 분리할 필요가 있다.
방향족 분리
여러 가지 방법으로 얻은 벤젠 분획 성분은 매우 복잡하여 일반적인 분리 방법으로는 효과적인 분리를 얻기가 어렵다. 일반적으로 용제액-액체 추출 또는 추출 증류로 방향향을 분리한 다음 일반적인 분리 방법으로 벤젠, 톨루엔, 크실렌을 분리한다. 사용하는 용제와 기술에 따라 여러 가지 분리 방법이 있다. Udex 법: 국도화공사와 UOP 회사가 1950 에서 공동 개발했습니다. 처음에는 디 에틸렌 글리콜 에테르를 용매로 사용했고 나중에 트리 에틸렌 글리콜 에테르와 테트라 에틸렌 글리콜 에테르를 용매로 개선했습니다. 이 과정에서 다단 라이저 추출기가 사용되었습니다. 벤젠 수율은 100% 입니다. Suifolane 법: 네덜란드 쉘 개발, UOP 특허. 용제는 링틴으로 회전 추출탑으로 추출하며 제품은 백토로 처리해야 한다. 벤젠 수율은 99.9% 였다. Arosolvan 법: 1962 에서 연방 독일 루치가 개발했습니다. 용제는 N- 메틸 피롤 케톤 (NMP) 으로 수율을 높이기 위해 10-20% 에틸렌 글리콜을 첨가하기도 한다. 특별히 설계된 기계 추출기를 사용하여 벤젠의 수율은 99.9% 입니다. IFP 법: 프랑스 석유화학연구소가 1967 에서 개발했습니다. 무수 디메틸 술폭 시드 (DMSO) 를 용제로, 부탄을 반추출제로 턴테이블에서 역추출한다. 벤젠 수율은 99.9% 였다. Formex 법: 이탈리아 SNAM 과 LRSR 석유가공부가 197 1 에서 개발했습니다. 모르 폴린 또는 N- 포르 밀모르 폴린을 용매로 사용하여 턴테이블 타워를 사용합니다. 방향족 총수율은 98.8% 이며, 여기서 벤젠 수율은 100% 입니다. 분자에 하나 이상의 벤젠 고리를 포함하는 탄화수소는 방향족 탄화수소에 속한다.
톨루엔 탈 알킬화
톨루엔 탈탄기는 촉매제 없이 수소화탈탄기나 열탈탄기제 벤젠에 사용할 수 있다. 원료는 톨루엔, 크실렌과의 혼합물 또는 벤젠 및 기타 알킬 방향족 및 비 방향족 탄화수소를 함유 한 분획이 될 수 있습니다. 톨루엔의 촉매 수소화 탈알킬화는 크롬, 몰리브덴 또는 백금산화물을 촉매제로 사용한다. 500-600 C 의 고온과 40-60 기압의 조건 하에서 톨루엔은 수소와 혼합되어 벤젠을 생성할 수 있다. 이 과정을 수소화 탈 알킬화라고합니다. 온도가 더 높으면 촉매를 생략할 수 있다. 이 반응은 ph-CH3+H2-→ phh+CH4 방정식에 따라 진행된다. Hydeal 및 Ashi 및 & amp；; 를 포함한 많은 기술적 방법이 있습니다 Refing 과 UOP 는 196 1 에서 개발되었습니다. 원료는 재조정유, 수소분열휘발유, 톨루엔, C6-C8 혼합방향족, 탈탄기 콜타르 등이 될 수 있다. 촉매제는 산화 알루미늄-산화 크롬, 반응 온도는 600-650 C, 압력은 3.43-3.92MPa, 벤젠의 이론적 수율은 98%, 순도는 99.98% 이상이며 품질은 Udex 법보다 우수합니다. Houdry 가 개발한 Detol 방법. 산화 알루미늄과 산화마그네슘을 촉매제로, 반응온도는 540-650 C, 반응압력은 0.69-5.4MPa, 원료는 주로 C7-C9 방향입니다. 벤젠의 이론적 수율은 97%, 순도는 99.97% 에 이른다. Pyrotol 방법은 공기제품과 화학품 회사와 Houdry 가 개발했다. 에틸렌 부산물 열분해 가솔린 벤젠에 적합합니다. 촉매제는 산화 알루미늄-산화 크롬, 반응온도는 600-650 C, 압력은 0.49-5.4MPa. Bextol 법, 쉘이 개발했다. 바스프 방법은 바스프가 개발했다. UOP 에서 개발한 Unidak 방법입니다. 톨루엔의 열 탈 알킬화는 고온 수소 흐름 하에서 발생하며, 톨루엔은 촉매제 없이 탈 알킬화를 벤젠으로 만들 수 있습니다. 이 반응은 발열 상태이며, 발생한 여러 문제에 대해 이미 다양한 공예 과정을 개발하였다. MHC 수소 탈탄기 공예는 미쓰비시석화회사와 천대전 건설회사가 1967 에서 개발한 것이다. 원료는 순수 알킬벤젠 (예: 톨루엔) 과 30% 미만의 비방향족 분획을 함유하고 있을 수 있다. 작동 온도는 500-800℃, 작동 압력은 0.98MPa, 수소 탄화수소비는 1- 10 입니다. 공정 선택성은 97-99% (무어) 이고 제품 순도는 99.99% 입니다. HDA 수소 탈탄기 공예는 미국 탄화수소연구회사와 대서양 리치필드가 1962 에서 개발한 것이다. 원료는 톨루엔, 크실렌, 수소 첨가 분해 가솔린 및 개질 오일입니다. 반응기의 다른 부분에서 반응 온도 (예: 수소, 반응 온도 600-760 C, 압력 3.43-6.85MPa, 수소 탄화수소비 1-5, 체류 시간 5-30 초) 를 제어합니다. 선택성은 95% 이고 수율은 96- 100% 입니다. Sun 공예, Sun 석유회사가 개발한 THD 공예, 걸프연구개발회사와 맹산도가 개발한 맹산도공예.
톨루엔 불균등 화 및 알킬 전이
크실렌 소비가 증가함에 따라 1960 년대 말에 톨루엔 불균등 화와 메탄기 이동 기술이 개발되어 크실렌 생산량을 동시에 증가시킬 수 있다. (주요 반응은 아래 참조) 알킬 전이
이 반응은 가역적이며 사용 된 촉매, 공정 조건 및 원료에 따라 다른 공정 과정을 갖는다. ①①LTD 의 액상 톨루엔 불균등 화 공정은 197 1 에 의해 개발되었으며 비금속 제올라이트 또는 분 자체 촉매, 반응 온도 260-315 C, 반응기는 액상 단열 고정층 ②②Tatoray 공예는 일본 동리사와 UOP 가 1969 에서 개발한 것이다. 톨루엔과 혼합 탄소 9 방향족 탄화수소를 원료로, 모르 데 나이트를 촉매로, 반응 온도 350-530℃, 압력 2.94MPa, 수소 탄화수소비 5- 12, 단열고정층 반응기, 편도 전환율 40% 이상, 수율률 95%; 크실렌 plas 공예: 미국 대서양 리치 필드 (Richfield) 와 Engelhard (Engel Hard) 가 개발했습니다. 희토 Y 형 분자 체를 촉매제로, 반응기를 기상이동상으로 삼다. 반응 온도 47 1-49 1℃, 압력은 정상입니다. (3)③ 일본 미쓰비시가스화학회사가 1968 에서 개발한 알림 공예, 수소산-불화소 촉매, 반응온도 60-120 C℃, 저압 액상. 부식성입니다.
기타 방법
또한 아세틸렌 삼량 체도 벤젠을 얻을 수 있지만 수율은 매우 낮습니다.