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异硫氰酸酯和氨基的反应机理

反应机理是循环。N末端氨基酸残基被异硫氰酸苯酯修饰,然后从多肽链上切下修饰的残基,再经层析鉴定,余下的多肽链(少了一个残基)被回收再进行下一轮降解循环。用异硫氰酸苯酯(PITC)与待分析多肽的N-端氨基在碱性条件下反应,生成苯氨基硫代甲酰胺(PTC)的衍生物,然后用酸处理,关环,肽链N-端被选择性地切断,得到N-端氨基酸残基的噻唑啉酮苯胺衍生物。接着用有机溶剂将该衍生物萃取出来,酸作用下,该衍生物不稳定,会继续反应,形成一个稳定的苯基乙内酰硫脲(PTH)衍生物。