现存董其昌的作品，大多是其四五十岁以后的创作，前期作品比较少。存世的行楷书《关侯庙碑》是他约35岁“为庶常时所书”的早期作品，粗看起来，书法与常见的董字不大相似，主要仿学唐朝伞邕的碑书，兼具颜真卿、王羲之书法笔意。

他老年时的作品渐变，如楷行书则《临颜真卿画赞碑》、《节临钟王帖》、《临徐浩三藏和尚碑》，楷书《月赋》，行书《岳阳楼记》等。仅从这些作品来看，王羲之、钟繇、颜真卿、虞世南、米芾、徐浩等人所创的古代书法都在他的涉猎范围内，因而其作品风格面貌多变。

比如楷书《月赋》师法虞世南，字体修长，笔法劲秀，得虞书温雅之意。师法徐浩、颜真卿楷书的《三藏和尚碑》、《画赞碑》，则专务书法的涩劲朴拙，而几乎没有学虞书时的自然潇洒笔法。

学米书的《岳阳楼记》，结字险处横生，用笔爽劲多侧，与《节临钟王帖》的平和意趣相比，判若两人。

董其昌书法艺术创作在他步入60岁之后，进入自由阶段。他晚年的代表作有《临柳公权兰亭诗》、《三世诰命》、《友石台记》和《临颜真卿争座位帖》等，他这一时期的书艺日趋纯熟，不仅笔由心使，能融会各家的艺术特点，更加明确、清晰，他想最终脱离传统古法，

创立自己的风格。他这时期的作品，一面以似不经意的、率易的笔法来表现书法的平淡天真，一面又以拙于笔法来反映书法的古拙。